Synthesis of some new coumarin derivatives of potential biological activity

Research Abstract

الملخص العربى تتضمن الرسالة أربعة أجزاء: 1- الجزء الأول: هو عبارة عن مقدمة تتكون من عرض مختصر للطرق المختلفة لتشييد مركبات محتوية على الكيومارين. و نشاطها المضاد للسرطان بالأضافة إلى نشاطها المضاد للأكسدة. 2- الجزء الثانى: يتعلق بهدف العمل و عرض المخططات التى توضح الطرق العلمية للوصول الى اشتقاقات الكيومارين الجديدة المطلوبة. 3- الجزء الثالث: يشمل المناقشة النظرية للتجارب العملية، حيث تم تحضير مشتقات 3-أستيل كرومين-2-أون IIIa-i بتكثيف نوفيناجل متبوع بعملية أسترة عكسية داخل جزيئية لمشتقات السليسيل ألدهيد Ia-f, IIa-c. تكثيف بيكمان لريسورسينولIV مع إيثيل أسيتو أسيتات أعطى مشتق 7-هيدروكسي -4-ميثيل-2-اتش-كرومين-2-أون. ألكلة مشتقات ال7-هيدروكسي كيومارين V و VIII أعطى VI و IX متبوع بتحلل هيدرازيني لينتج مشتقات حمض الهيدرازيد VII و X و التي تم تفاعلها مع مشتق الأسيتيل المقابل IIIa-i لتنتج مشتقات هيدرازون ثنائي الكيومارين XIa-i و XIIa-d على التوالي. تفاعلIIIa-i في وجود أسيتات الأمونيوم يتيح مشتقات ثنائي الكيومارين المحتوية على جزئية بيريدوكيومارين الملتحمة XIIIa-f. تكاثف IIIc-f مع داي ميثيل فورماميد داي ميثيل أسيتال أنتج مشتقات الإينأمينون XIVa-d، واللتي أنتجت مشتقات الأيزوأوكسازول XVa-d بعد تفاعلها مع هيدروكسيل أمين هيدروكلوريد. من ناحية أخرى، تفاعل XIVa-d مع فينيل هيدرازين هيدروكلوريد أعطى مشتقات البيرازول XVIa-d. إنصهار IIIa, IIIc أو IIId مع ثيويوريا في وجود اليود أنتج مشتقات 2-أمينوثيازول XVIIa-c المقابلة و التي تعطي مشتقات 2-كلوروأسيتاميد XVIIIa-c بعد أستلتها بكلورو أسيتيل كلوريد. تم إستخدام مركبات XVIIIa-c لألكلة أمينات أولية أروماتية لتنتج مشتقات XIXa-e. وأيضا تم إعطاء مناقشة نظرية لفحص النشاط البيولوجي كمضادات للسرطان و الأكسدة. 4- الفصل الرابع: يتكون من الجزء العملي و الذي يحتوي على خطوات مفصلة لتحضير المركبات الابتدائية IIIa-i, VII و X، المتوسطات IIa-c, V, VI, IX, XIVa-d, XVIIa-c, XVIIIa-c بالإضافة إلى مشتقات الكيومارين الجديدة المستهدفة XIa-i, XIIa-d, XIIIa-f, XVa-d, XVIa-d, و XIXa-e. قد تم التأكد من البنية الكيميائية للمركبات الجديدة عن طريق تحليل العناصر الدقيق و دراسة اطياف الاشعة تحت الحمراء و الرنين النووى المغناطيسي للبروتون والكربون وطيف الكتلة. كما انه تم القاء الضوء على أنشطة الأشتقاقات المركبة حديثا كمضاد للأكسدة و السرطان مقارنة بالسيليمارين كعامل قياسي مضاد للأكسدة و الدوكسوروبيسين كعامل قياسي مضاد للسرطان. 5- الفصل الخامس: يشمل 158 مرجع من سنة 1935 إلى سنة 2015.

Research Keywords

coumarin- antioxidant- anticancer